Naissance: 24 novembre 1391
Décès: 5 1 1465
Il avait treize ans lorsque son père, Louis d'Orléans, fut assassiné sur l'ordre du duc de Bourgogne, et vingt-quatre ans quand il fut fait prisonnier par les Anglais à Azincourt. Vingt-cinq ans de captivité dans la Tour de Londres et autres prisons. « Je suis celui au cour vêtu de noir. » La poésie fut son recours dans la séparation et le désespoir. Élégance, délicatesse, fluidité musicale de ces deux élégies de l'exil à l'adresse de sa dame lointaine, Bonne d'Armagnac, qu'il a laissée en France.
Neveu de Charles VI, né à Paris en 1394, mort à Amboise en 1465,
Charles d'Orléans apprend la poésie italienne avec sa mère, Valentine de Milan. Jeune chef du parti armagnac, il se bat contre Jean sans Peur, duc de Bourgogne et assassin de son père, le duc d'Orléans. Sa première femme meurt en couches. Il se remarie avec la fille du duc d'Armagnac, mais le mauvais sort poursuit ce prince-poète. À la bataille d'Azincourt, en 1415, il est fait prisonnier par les Anglais et reste vingt-cinq ans enfermé à la tour de Londres où, pour tromper son ennui, il s'adonne à une poésie inspirée par l'amour courtois, mais teintée de la mélancolie de l'exil. À sa libération, il essaie vainement de faire valoir ses droits sur le duché de Milan ; puis, dans son château de Blois, il vit ses dernières années en protégeant poètes et artistes. Marie de Clèves, sa troisième épouse, lui donne, en 1462, un fils qui sera roi de France : Louis XII.
Il sera blessé pendant la bataille d'Azincourt, le 25 octobre 1415. Il est capturé puis envoyé en Angleterre où il restera jusqu'en 1441 suite à l'acquittement de sa rançon.
Le 29 juin 1406, il avait épousé la veuve de Richard d'Angleterre, sa cousine germaine Isabelle, qui trois ans après mourut en couches. En 1410, il épousa (peut-être n'y eut-il que des fiançailles) Bonne d'Armagnac. A la bataille d'Azincourt, Charles d'Orléans qui, avec le duc de Bourbon, commandait en chef l'armée française, combattit vaillamment à l'avant-garde, fût fait prisonnier et emmené en Angleterre (La Guerre de Cent Ans). Il y resta vingt-cinq ans. Promené de château en château, étroitement surveillé, sans nouvelles de France, espérant toujours vainement être délivré, il en vint, ce qu'on lui a durement reproché, à reconnaître les droits du roi d'Angleterre à la couronne de France. En 1440, âgé de quarante-neuf ans, grâce aux démarches du duc de Bourgogne, Philippe le Bon, avec lequel il s'était réconcilié, il recouvra la liberté pour la rançon énorme de plus de 200 000 écus d'or. Il épousa Marie de Clèves, nièce de Philippe le Bon, et se retira dans ses châteaux de Blois et de Tours. C'est là, au milieu d'une petite cour littéraire, qu'il termina sa vie, rimant ballades, chansons et rondeaux, protégeant les poètes et achetant des livres.
Plusieurs Capétiens s'appelèrent Charles d'Orléans :
Charles Ier d'Orléans (1394-1465), duc d'Orléans, poète, père de Louis XII de France
Charles d'Orléans (1459-1496), comte d'Angoulême, père du roi François Ier
Charles II d'Orléans (1522 - 1545), fils de François Ier
Charles d'Orléans de Rothelin (1691-1744), membre de l'Académie française (reçu en 1728), dit l'abbé de Rothelin, de la branche bâtarde capétienne des marquis de Rothelin (branche issue d'un fils bâtard de Louis de France (1372-1407), duc d'Orléans)
Charles d'Orléans (1820-1828), duc de Penthièvre, 4e fils de Louis-Philippe Ier
Charles d'Orléans (1875-1875), arrière-petit-fils de Louis-Philippe Ier
Charles Philippe d'Orléans (1905-1970), arrière-petit-fils de Louis d'Orléans
Charles-Louis d'Orléans (1972-), petit-fils d'Henri d'Orléans
Charles Philippe d'Orléans (1973-), cousin germain du précédent
